最早知道李密这个名字是在田连元的评书《隋唐演义》中。
在评书中，李密第一次出现是在和王伯当一起去酒楼吃饭，遇见被困在天堂县，在万般无奈下卖马后在酒楼吃饭的秦琼。在和秦琼聊天的过程中得知，李密原在隋朝做官，由于隋文帝杨坚听信民间谣言罢黜朝廷李姓官员，李密做为当时的蒲山公见势不好主动请辞。
后文评书中讲，李密在隋炀帝杨广上位后恢复官职。在杨广下江南看琼花的途中遇见刺杀他的程咬金，程咬金在刺杀失败后被捕入狱。当时李密正在现场，他知道程咬金与他的密友王伯当是贾家楼磕头拜把的四十六友，且当时李密也对朝廷不满，遂急中生智救了马上就要被砍头的程咬金，并跟随程咬金一起去瓦岗寨参加了义军，跟隋朝彻底决裂。程咬金为报答李密的救命之恩，把瓦岗寨首领混世魔王的位子让给了李密。
评书中有许多的艺术加工成分，那么历史中的李密是怎么一个人呢？
李密生于公元582年，字玄遂，小字法主，京兆郡长安县人士（今陕西西安）。李密的曾祖父李弼，是西魏八柱国之一，被赐姓徒何氏，北周太师，魏国公。李密的祖父李耀，为北周太保，邢国公。李密的父亲李宽，为隋朝上柱国，蒲山郡公。开皇中，李密袭父爵蒲山公。李密自幼酷爱读书，尤其喜好兵书，常能背诵。李密常在牛背上盖一块蒲草坐垫，在牛角上挂一本《汉书》 ，边骑牛边看书，成语“牛角挂书”就源出于此。李密从小见识非凡，胸有大志，文武全才。越国公杨素看见“牛角挂书”的李密在勤奋读书，甚是赞赏，让自己的儿子杨玄感多与李密接触。后二人成为密友。
与杨玄感成为朋友后，成为了李密人生的重大转折点。
大业九年，杨玄感起兵反隋，李密成为杨玄感的谋主。李密为杨玄感献上上、中、下三计，但杨玄感觉得洛阳百官云集，如果攻下洛阳，就能占据上风，所以他选择用下计，就近攻打洛阳。这为后面杨玄感的失败埋下了伏笔。仅仅两个月后，杨玄感在与隋军的决战中战败而亡。李密在被隋兵抓捕后，在押送的途中，施计逃脱。
李密逃走后隐姓埋名，自称刘智远。当了几年教书先生。但是心里终日闷闷不乐，自己的才华无处施展，在他不得志的这段时间里只能靠作诗来抒发自己的心情。《容斋随笔》的作者洪迈在四笔卷十一《李密诗》中也有记载：‘金风荡初节，玉露垂晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。平野葭苇合，荒村葵藿深。眺听良多感，徒倚独沾襟。沾襟何所为？怅然怀古意。秦、洛既未平，汉道将何冀？樊哙市井屠，萧何刀笔吏。一朝逢时会，千载传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧！予意此篇，正其哀吟中所作也。’
大业十二年，李密投奔于瓦岗军之翟让门下。李密有勇有谋，为翟让献计献策，并亲率瓦岗义军与隋军作战，取得多次胜利。瓦岗军自从有李密的加入，形势一片大好，李密也在义军中渐渐有了威望。不久，翟让便推举李密当首领，称作魏公。自此以后，李密开始培植自己的亲信。随着瓦岗军队伍日益壮大，李密与翟让的矛盾也在利益的驱使下一点点激化，终于在大业十三年，李密密谋杀害了翟让。
通过这件事，李密取得了瓦岗军的绝对领导权，然而却让瓦岗军的军事实力也受到了重创。从此以后，瓦岗军逐渐离心离德。
大业十四年正月，李密率三十万大军，进占金墉城，洛阳城告急。正在这时，政局突变，宇文化及在江都勒死隋炀帝杨广，立秦王杨浩为傀儡皇帝。消息传到洛阳，被称为“七贵”的大臣们拥立留守洛阳的越王杨侗即位。因“七贵”中的王世充专横跋扈，杨侗欲借李密之手除掉他，遂派人册封李密为太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，声称平定宇文化及之后便让李密前来东都辅政。
李密为避免受宇文化及和王世充的两面夹击，接受了杨侗的册封，并于七月出兵讨伐宇文化及。
正当李密和宇文化及竭力拼杀之时，王世充趁机灭掉异己，独揽洛阳隋廷朝政。
李密得知，拒绝入朝朝见，并率义军回到了瓦岗军的根据地金墉城。
王世充趁李密战后疲惫之时发动进攻，准备与李密决一死战。
而此时的李密骄傲自满，也不再体恤将士，打了胜仗后战利品也不分给将士们，李密的做法让瓦岗军将领们彻底离心离德。
唐武德元年（618年），李密与王世充大战于邙山脚下，王世充大破李密。
李密被王世充打败后西逃长安，投奔李渊。李渊拜李密为光禄卿，封邢国公，这些有名无实，有职无权的职位让李密大为不满。李密一直以来雄踞一方，不甘居于人下，遂反心又起。于是借机以安抚昔日部众为借口逃离长安，四处联络旧部，准备东山再起。
李密的反叛激怒了李渊，派唐军围剿李密，最终被唐朝名将盛彦师在熊耳山斩杀。
李密被斩杀时年仅37岁，他的一生，可谓是跌宕起伏，充满了传奇色彩。
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