1、追随刘备
关羽本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡流落至幽州涿郡。期间结识刘备，并与刘备、张飞结成兄弟，感情好到连睡觉也要睡在一起。刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。
2、阵斩颜良
建安五年（200年），曹操派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。
3、镇守荆州
建安十三年（208年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵（今湖北荆州）会合，但刘备于途中当阳（今湖北宜昌）长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津（今湖北荆门），一同乘船至夏口（今湖北武汉）。
4、威震华夏
建安二十三年（218年），太医令吉本、少府耿纪、司直韦晃等人谋反。但不久事情败露，几人被曹操所杀。曹操于是召曹仁为征南将军，讨伐关羽。曹仁屯樊期间，大肆征调徭役，南阳郡一带军民苦不堪言。
5、败走麦城
建安二十四年（219年）末，曹操以为汉献帝在许，与关羽军相近，欲迁都避其锋芒，司马懿、蒋济等劝阻，认为孙权必然不愿看到关羽得志，可以用答应将江南封给孙权为条件让他从背后出兵攻击关羽。同时曹操派遣徐晃、赵俨等率军救援樊城，更准备亲自征讨关羽，刘备远在西川，救兵无法及时到达，而刘封、孟达见死不救。关羽无奈突围，结果遭到了东吴将领潘璋、朱然等人的埋伏。关羽被东吴擒获，宁死不屈，被孙权斩杀。麦城之战的故事后来被演义成败走麦城而闻名天下。
关羽有一个致命的弱点，那就是骄傲自大，史书上说他骄横自大，对手下的士兵很好，却瞧不起儒生，也看不起马超，瞧不上黄忠，刘备在汉中称王后，封了四方将军，即前将军关羽，右将军张飞，左将军马超，后将军黄忠，这四位四方将军，赵云则是翊军将军。
关羽知道后有点坐不住了，而听到后将军是黄忠的时候，关羽大吼一声：“老子才不要和这老兵站队。”这事是有记载的，《三国志费诗传》载，关羽对费诗表示：“大丈夫终不与老兵同列！”这里的老兵指的是黄忠。由此可见，关羽不但对黄忠被晋升为后将军非常不满，从心里瞧不起黄忠。
而对待马超的态度亦是如此，据《三国志关羽传》载：“先主西定益州，拜羽董督荆州事。羽闻马超来降，旧非故人，羽书与诸葛亮，问超人才可谁比类。亮知羽护前，乃答之曰：‘孟起兼资文武，雄烈过人，一世之杰，黥、彭之徒，当与益德并驱争先，犹未及髯之绝伦逸群也。’羽美须髯，故亮谓之髯。羽省书大悦，以示宾客。”关羽听说马超前来投降，他与马超并不认识，因此写信给诸葛亮，问马超的能力可与谁相比。诸葛亮知道关羽争强好胜，不愿意别人胜过自己，就回信说：“马孟起文武兼备，雄伟勇猛过人，是一代俊杰，属于黥布、彭越这类的人物，可与张益德一争高下，但还不及美髯公的超群绝众。”这也反映了关羽高傲的性格特点
最终因为关羽高傲的性格特点上的缺陷，导致了他兵败被杀，千年后，毛主席在读到这里时，对身边的同志说道：“关云长不懂得统一战线的重要性，他是讲关门主义的”。这一番言论实为高明，看似在对古人做出批判，实际上是引经据典，既警示身边的同志要搞好外交，又暗示此时的对手国民党大搞关门主义，不懂得建立统一战线的重要性，虽然风头正劲，但早晚一天必败无疑。
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